en ru

perfluorkarboxylové kyseliny (PFCAs)

  • Vzorec

    Obecný vzorec:  CnF(2n+1)CO2H

    Příklad: pentafluoroktanová kyselina (PFOA) - C8HF15O2

  • Stručná charakteristika

    Perfluorokarboxylové kyseliny (PFCAs) jsou člověkem vytvořené fluorované látky s výjimečnými vlastnostmi. Jako hydrofobní a velmi stabilní látky nalezly PFCAs uplatnění jako povrchově aktivní látky (surfaktanty), mazadla, emulgátory, chladicí kapaliny, lepidla i agrochemikálie. PFCAs jsou také meziproduktem výroby jiných fluorovaných látek (teflon apod.). PFCAs jsou prakticky nezničitelné, nepodléhají biologickému rozkladu, hydrolýze, fotolýze, v organizmech nejsou metabolizovány. Do prostředí se mohou dostávat během výroby, z produktů, v kterých jsou obsaženy, samovolně vznikají z těkavých fluorovaných látek. V prostředí jsou schopny přenosu na velké vzdálenosti, z nejrůznějších měření vyplívá, že jsou prakticky všudypřítomné. Byly změřeny ve vzduchu, půdě, vodě, rostlinách i v živočiších včetně člověka. Mají vysokou schopnost bioakumulace. Člověk je PFCAs nejčastěji vystaven pozřením. V organizmu jsou vázány na tukovou tkáň. Perfluoroktanová kyselina (PFOA) patří mezi typické zástupce PFCAs. Toxické účinky nejsou u lidí příliš známy. U zvířat byl po expozici PFOA popsán výskyt rakoviny jater, poruchy imunitního a nervového systému a zvýšená úmrtnost mláďat. PFAO je považována za možný lidský karcinogen (2B dle IARC).

  • Podrobná charakteristika

     

     

    Perfluorokarboxylové kyseliny (PFCAs) patří do široké skupiny perfluorových sloučenin, ve kterých jsou vodíky v uhlovodících nahrazeny velmi pevně vázanými atomy fluoru. PFCAs jsou syntetické látky člověku známé již přes padesát let. PFCAs jsou prakticky nezničitelné, nepodléhají biologickému rozkladu, hydrolýze, fotolýze, v organizmech nejsou metabolizovány.

    Obecně jsou prefluorové látky pasovány na polutanty 21. století. V prostředí jsou všudypřítomné. Kontaminují odléhlé polární oblasti, stopová množství byla mimo jiné změřena v lidské krvi i mateřském mléku.

    PFCAs a jejich prekurzory jsou používány jako fluoropolymerní průmyslové látky a jako vodoodpudivé prostředky na ochranu materiálů jako jsou papír, tkaniny, kůže či koberce. Využívány jsou také v obalových materiálech potravin nebo jako nátěrové a nivelační hmoty. Kyselina trifluoroctová je široce využívána např. při syntéze peptidů a její estery se využívají v anorganické chemii. PFCAs s delším řetězcem, např. s 5-9 atomy uhlíku se uplatňují jako fluorované povrchově aktivní látky a jako emulgátory používané při výrobě teflonu a podobných fluoropolymerů.

    Příklady perfluorkarboxylových kyselin:

    název

    zkratka

    molekulový vzorec

    perfluorobutanová kyselina

    PFBA

    C4HF7O2

    perfluoropentanová kyselina

    PFPeA

    C5HF9O2

    perfluorohexanová kyselina

    PFHxA

    C6HF11O2

    perfluoroheptanová kyselina

    PFHpA

    C7HF13O2

    perfluorooktanová kyselina

    PFOA

    C8HF15O2

    perfluorononanová kyselina

    PFNA

    C9HF17O2

    perfluorodekanová kyselina

    PFDA

    C10HF19O2

    perfluoroundekanová kyselina

    PFUdA

    C11HF21O2

    perfluorododekanová kyselina

    PFDoA

    C12HF23O2

    perfluorotridekanová kyselina

    PFTrDA

    C13HF25O2

    perfluorotetradekanová kyselina

    PFTeDA

    C14HF27O2

     

    Nejznámější a nejvíce studovanou perfluorkarboxylovou kyselinou je perfluorooktanová kyselina (PFOA)

    PFOA je v současnosti v EU zařazena na Kandidátním seznamu látek vzbuzujících obavu nařízení REACH.

  • Účinky na zdraví lidí a zvířat

    Perfluorkarboxylové kyseliny byly detekovány v krvi většiny lidí i zvířat po celém světě. Tyto látky jsou v tělech savců jen pomalu eliminovány a jsou toxické a potencionálně karcinogenní.  Zvýšené hladiny těchto látek v lidské krvi pak byly pozorovány především v průmyslových oblastech. Původ těchto látek v lidském těle však není dosud dobře prozkoumán. Možným způsobem jak se perfluorkarboxylové kyseliny do těla dostávají, je nepřímá expozice při požití chemikálií používaných v obalových materiálech, které přicházejí do kontaktu s potravinami. Perfluorkarboxylové kyseliny s délkou uhlíkového řetězce mezi 9 a 13 atomy uhlíku jsou bioakumulativnější než perfluoroktanová kyselina (PFOA). Perfluorkarboxylové kyseliny s 9-11 atomy uhlíku jsou u volně žijících zvířat přítomny v koncentracích vyšších než je koncentrace perfluoroktanové kyseliny, zatímco perfluorované kyseliny s délkou řetězce 12-13 uhlíkových atomů se vyskytuje v koncentracích, které jsou srovnatelné s PFOA.

    Byly prokázány nepříznivé účinky perfluorkarboxylových kyselin na lidské zdraví. Jsou spojovány s imunitními problémy, onemocněním štítné žlázy či neplodností. Jsou to rovněž potencionální karcinogeny. 

  • Výskyt v životním prostředí

    Nejsou známy žádné přírodní zdroje perfluorkarboxylových kyselin s dlouhými uhlíkovými řetězci. Soli perfluorkarboxylových kyselin rozpustné ve vodě jsou využívány při zpracování fluorovaných polymerů a očekává se tak, že tímto způsobem by tyto látky mohly vstupovat do místního vodního prostředí. Je možný i oceánský transport těchto sloučenin. Nicméně vysvětlení toho, jak se netěkavé soli perfluorkarboxylových kyselin v životním prostředí šíří a jak mohou být v prostředí transportovány i do odlehlých regionů, je obtížné, protože tyto látky jsou z atmosféry odstraněny pomocí mokré a suché depozice již během několika dní.

    Perfluorkarboxylové kyseliny se do životního prostředí dostávají dvěma způsoby. Jako jeden ze způsobů vstupu perfluorkarboxylových kyselin do životního prostředí se uvádí pronikání do ovzduší přímým vypouštěním těchto látek z průmyslových podniků a uvolňováním ze spotřebních výrobků. Další způsob vstupu perfluorkarboxylových kyselin do životního prostředí je pak založen na emisích jejich těkavých fluorovaných prekurzorů z vyráběných materiálů, jako nepřímém zdroji kontaminace. V tomto případě je do atmosféry emitován nějaký neutrální prekurzor (např. telomerní alkoholy, perfluoroalkylsulfonamidy či perfluroalkylsulfonamidoethanoly), který degraduje za vzniku perfluorkarboxylové kyseliny. K degradaci těchto prekurzorů dochází díky transformacím v atmosféře či biotě. Tento způsob vstupu perfluorkarboxylových kyselin by vysvětloval všudypřítomnost těchto látek i v biotě v odlehlých regionech, jako jsou např. polární oblasti.

  • Synonyma

    perfluorované karboxylové kyseliny
  • Literatura

    [1] Enviromental Science & Technology, 2007, VOL. 41, NO. 13: Jessica C. D’Eon, Scott A. Mabury - Production of Perfluorinated Carboxylic Acids (PFCAs) from the Biotransformation of Polyfluoroalkyl Phosphate Surfactants (PAPS): Exploring Routes of Human Contamination

    [2] Enviromental Science & Technology, 2004, VOL. 38, NO. 12: David A. Ellis, Jonathan W. Martin, Amila O. De Silva, Scott A. Mabury, Michael D. Hurley, Mads P. Sulbaek Andersen, Timothy J. Wallington - Degradation of Fluorotelomer Alcohols: A Likely Atmospheric Source of Perfluorinated Carboxylic Acids

    [3] Government of Canada - Environment Canada: Perfluorinated Carboxylic Acids and their Precursors in Perfluorochemical Products Sold in Canada - Full text of Proposed Agreement

    [4] Masarykova univerzita, diplomová práce, Brno 2012: Pavlína Karásková – Stanovení perfluorovaných látek (PFCs) v ovzduší

    [5] Science Direct: Department of Health and Environmental Sciences, Kyoto University Graduate School of Medicine: Yukiko Fujii, Kouji H. Harada, Akio Koizumi - Occurrence of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) in personal care products and compounding agents

    [6] Wikipedia, the free encyclopedia - Perfluorinated carboxylic acid, poslední editace stránky: únor 2014

    [7] Yukiko Fujii, Kouji H. Harada, Akio Koizumi, 2013. Occurrence of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) in personal care products and compounding agents. Chemosphere, Volume 93, Issue 3, Pages 538–544

  • Autor

    Jana Řezníčková, Ing. Petr Válek
  • Email

    toxic@arnika.org


Sledujte nás:

Přehled zpráv emailem

captcha